KM 1–5 – Partenza dal centro di Castelnuovo Berardenga a caccia di nuovi passaggi all’interno delle aziende più prestigiose del Chianti Classico, Poggio Bonelli, Castelli in Villa, Castello di Bossi, San Felice, Castello di Brolio, Villa a Sesta, Tenuta di Arceno, dove si attraverserà l’iconico viale dei cipressi, e Fèlsina. Dopo la partenza, gli atleti affronteranno 4,5 km su un facile asfalto, con passaggio all’interno dell’antico monastero, oggi azienda agricola, Pacina dal quale ammirare il panorama che da un lato si apre sulle caratteristiche colline del Chianti e dall’altro lato sulle dolci Crete Senesi. Il primo ristoro situato in prossimità dell’agriturismo Poggio Bonelli, è questo il punto più basso, a seguire si affrontano 2 km di salita su strada bianca per raggiungere quota 350 m s.l.m.

KM 5 -10 – Il percorso prosegue con un mix di strada bianca alternata a strada di campo ed un’altimetria facile fino alla biforcazione al km 7,7 a 341 m s.l.m. da cui gli atleti si dirigono al frantoio Montecucco, in corrispondenza del km 9.2 dove è posto il ristoro per sentire i profumi dell’olio nuovo appena franto e sarà possibile degustare delle ottime bruschette.

KM 10 – TRAGUARDO – Si riparte su strada bianca lungo un percorso dapprima pianeggiante e successivamente in discesa fino a 320 m s.l.m. da dove si affronta una brevissima salita di circa 400 metri al 15%. Dopo aver attraversato la strada provinciale si prosegue verso Castelnuovo Berardenga attraverso un percorso pianeggiante all’interno della vigna dell’azienda Coli. Al km 11 è posto l’ultimo ristoro, da qui una dolce discesa lungo il viale cipressato dell’azienda vinicola Fèlsina dalla quale, dopo una breve discesa e salita si arrivare in modo inaspettato, lungo strada non asfaltata al traguardo arrivo in piazza Marconi con la gioia di chi ha vissuto una giornata speciale.